Jacopo Caldora, noto anche come Giacomo Caldora, fu un nobile, condottiero e capitano di ventura italiano, vissuto tra il 1369 ed il 1439. La sua figura è legata indissolubilmente alla storia di Vasto, di cui divenne signore nel 1422.
Figlio di Giovanni Antonio Caldora, Jacopo si distinse sin da giovane per le sue doti militari, salendo rapidamente ai vertici dell’esercito napoletano. Conquistò la fiducia di importanti personalità del tempo, tra cui la regina Giovanna II d’Angiò, che lo nominò Gran Contestabile del Regno e gli conferì il titolo di Duca di Bari.
Nel 1424, durante la guerra dell’Aquila, Jacopo Caldora sconfisse il celebre condottiero Braccio da Montone nella battaglia di S. Angelo.
Questa vittoria segnò un punto di svolta nella lotta per il dominio del Regno di Napoli e consolidò il prestigio di Caldora come uno dei più abili condottieri del suo tempo.
Nel 1422, Jacopo Caldora ottenne il titolo di Signore di Vasto, terra natale della sua famiglia, decidendo successivamente di fare della città la sua residenza invernale. Sotto il suo dominio, la città conobbe un periodo di grande prosperità e sviluppo. Furono costruite nuove fortificazioni, tra cui il Castello Caldoresco, ancora oggi simbolo di Vasto, e, soprattutto, il palazzo che poi sarebbe passato ai d’Avalos e che da loro avrebbe preso il nome, appunto, di Palazzo d’Avalos.
Jacopo Caldora morì durante l’assedio di Colle Sannita nel 1439, lasciando in eredità ai suoi figli un vasto dominio che comprendeva Vasto e altre numerose città. La sua figura di abile condottiero e saggio governante ne ha fatto uno dei protagonisti più influenti della storia del XV secolo.